Das weltberühmte Doppelstandbild von Ernst Rietschel aus dem Jahr 1857 steht auf dem Theaterplatz direkt vor dem Deutschen Nationaltheater. Es stellt die beiden Dichter nebeneinander auf augenscheinlich gleicher Höhe dar und gilt als das symbolische Wahrzeichen der Weimarer Klassik. Nach der Gründung der Weimarer Republik 1918 in Berlin, trat 1919 im Deutschen Nationaltheater in Weimar die Nationalversammlung zusammen, um die erste demokratische Verfassung Deutschlands zu verabschieden.

Das Wohnhaus am Frauenplan ist eine der bedeutendsten Stätten der deutschen Literaturgeschichte. Johann Wolfgang von Goethe bewohnte das barocke Anwesen fast 50 Jahre lang bis zu seinem Tod im Jahr 1832. Heute ist das Gebäude ein zentraler Bestandteil des Goethe-Nationalmuseums und gehört zum UNESCO-Welterbe „Klassisches Weimar“.

In der Schillerstraße kaufte Friedrich Schiller 1802 sein Wohnhaus, in dem er bis zu seinem frühen Tod 1805 gemeinsam mit seiner Familie lebte und unter anderem an Wilhelm Tell arbeitete. Es gehört zum UNESCO-Welterbe „Klassisches Weimar“.

Die Weimarer Fürstengruft auf dem Historischen Friedhof in Weimar ist das 1823–1828 erbaute Mausoleum des Hauses Sachsen-Weimar-Eisenach und als Ruhestätte von Johann Wolfgang von Goethe und Friedrich Schiller ein zentraler Erinnerungsort der Weimarer Klassik.

Dieser ist ein weitläufiger Landschaftspark im englischen Stil am Rande der Weimarer Altstadt. Er erstreckt sich entlang des Flusses Ilm und gehört seit 1998 als Teil des Ensembles „Klassisches Weimar“ zum UNESCO-Weltkulturerbe. Die Parkanlage wurde Ende des 18. Jahrhunderts unter maßgeblicher Mitwirkung von Johann Wolfgang von Goethe gestaltet und ist bis heute weitgehend in ihrem historischen Zustand erhalten.

Die Herzogin Anna Amalia Bibliothek in Weimar ist eine der weltweit bekanntesten Forschungsbibliotheken für Literatur- und Kulturgeschichte sowie Teil des UNESCO-Weltkulturerbes „Klassisches Weimar“.

Auf dem nahegelegenen Ettersberg errichteten die Nationalsozialisten 1937 das Konzentrationslager Buchenwald, das heute als zentrale Mahn- und Gedenkstätte dient. Das Konzentrationslager Buchenwald wurde im Juli 1937 errichtet. Bis zur Befreiung im April 1945 wurden hier fast 280.000 Menschen aus ganz Europa von den Nationalsozialisten eingesperrt, darunter politische Gegner, als „Gemeinschaftsfremde“ Verfolgte, Juden, Sinti und Roma, Homosexuelle sowie Kriegsgefangene. Mehr als 56.000 Menschen kamen durch Hunger, Krankheiten, Zwangsarbeit, medizinische Versuche und gezielte Tötungen ums Leben. Nach dem Zweiten Weltkrieg nutzte die sowjetische Besatzungsmacht das Areal von 1945 bis 1950 als „Speziallager Nr. 2“. In diesem Internierungslager wurden rund 28.000 Personen ohne gerichtsverwertbares Verfahren inhaftiert, von denen mehr als 7.000 an den Folgen der Haftbedingungen starben.